Toprak sahibi soylu bir ailenin oğlu olarak 1828’de doğdu. On altı yaşında Kazan Üniversitesi’ne başladı. Resmi eğitime duyduğu tepki nedeniyle okulu bırakıp Yasnaya Polyana’daki çiftliğine döndü.

Yirmi dört yaşında orduya katılarak Kırım ve Kafkasya’ da dört yıla yakın subaylık yaptı. Savaş ve şiddete duyduğu nefretle ordudan ayrıldı.

Yirmi dokuz yaşında Avrupa seyahatine çıktı. Proudhon’la tanışarak, başta eğitim olmak üzere, pek çok konuda yakın bir ilişkiye girdi. Rusya’ya döndüğünde çiftliğindeki köylü çocukları için açtığı okulda alternatif bir eğitim deneyini başarıyla uyguladı. Yasnaya Polyana dergisinin yanı sıra Rusya’ nın bir çok bölgesindeki okullarda da kabul gören ders kitapları yayımladı. 1869’da yayımladığı Savaş ve Barış’ın ardından ruhsal bir bunalım yaşadı. Yaşamın amacını anlama çabasıyla bir süre Optima Manastırı’na çekildi. İlahiyatçılarla sürdürdüğü tartışmaları sonucunda resmi Hıristiyanlık inancına duyduğu güvensizliğin yersiz olmadığını gördü. Yeni Ahit’in özüne bağlı kalarak yorumladığı Hıristiyanlığı anarşizmle bütünleştirdi.

Çok istediği halde, ailesinin isteğine boyun eğerek topraklarını köylülere bırakamadı. Fakat, kişisel harcamalarını büyük ölçüde azalttı, aristokrat yaşam tarzını bırakıp bedensel işlerde düzenli olarak çalışmaya başladı. Huzur içinde ölümü karşılayacağı bir yer arayışı için 1910 yılının 28 Ekim gecesi gizlice malikânesini terk etti. On gün sonra bir tren istasyonunda öldü.

Tolstoy’un ölümü bütün dünyada büyük yankı yarattı. Bir çok ülke yasını tuttu.

Doğumunun yüzüncü yılında başlatılan bir çalışmayla eserleri 90 ciltte toplandı.